在疼痛难忍之际，吴昌硕甚至靠吸食鸦片缓解疼痛。他在写给顾麟士的信中说，“弟节边骨节作痛，狂吸黑饭，亦无用，可笑。”“承惠芙蓉，色、香、味具妙。”“芙蓉”“黑饭”指代大烟膏，都是好友顾麟士所赠。

　　吴昌硕曾害耳病，晚年听力受阻加重，1917年，他还刻印“吴昌硕大聋”一方印章，因此有“大聋”之谓。

　　吴昌硕说他耳聋是在甲午战争时期跟随吴大澂北上山海关，在战场上被大炮震聋的。吴大澂，苏州人，晚清名臣，书法家，金石学家。甲午中日开战，吴大澂主动请缨，被朝廷任命为督办东征军务副帅奔赴前线御敌。吴昌硕时年51岁，成为吴大澂的军中幕僚，不仅出于一片爱国热忱，也想通过军功在仕途上有所发展。

　　此前他在苏州，也仅仅是一个不入品的小吏，工作忙得焦头烂额，还总是遭人白眼，弄得一身寒酸。好友任伯年来拜访，吴昌硕刚下班，官服还没来得及脱掉，任伯年见状，便给他画了一幅《寒酸尉像》。画面中的吴昌硕一脸窘态，把那种小吏在官场的谨小慎微、唯唯诺诺的神态表达得十分真切。吴昌硕把这幅画挂在家中，常常邀画像中的自己小酌几杯，倒一倒心中的酸楚。吴昌硕是旧时代的知识分子，深受儒家齐家治国平天下的影响，也期待有朝一日能真正走上仕途实现理想。可是，甲午战争的失败，让他再次陷入失望的旋涡。转机出现在1899年，在同乡丁葆元保举下，吴昌硕成为淮安府安东县县令。但此时的吴昌硕面对官场的复杂已经应付不过来，做了一个月的“苦差事”，他已身心疲惫，感觉当官还不如治印画画来得自由，加之他不善于处理政务，屡遭知府刁难，甚至命他捕盗捉贼，令他痛苦不堪。于是，以耳聋加剧为由挂印而去，刻下“一月安东令”印，发泄胸中郁勃之气。从此，他对朝廷不再抱有希望，将生命中最主要的经历用在诗书画印之上，从青藤、白阳、八大、扬州八怪、赵之谦等前辈身上汲取传统文人绘画的养分，同时，兼顾海派的世俗性，渐渐别开一面，形成了自己独特金石画风。

　　1920年，吴昌硕拍了一组照片，有正脸、侧脸、背影，不同角度，共四张。画面中的吴昌硕眼角斜，白眼多于黑眼，眼袋松懈，略显老态。他身着道服，脑后梳一发髻，那张背面照，似乎专门要突出这个发髻似的。

　　篆刻家陈巨来青年时代曾在上海拜访过吴昌硕，对吴昌硕发髻印象深刻。在回忆录中他写道：“昌老人极矮小，至死八十四岁，头上仍盘一小髻，似道士一般，无须，故有‘无须道人’一印。”

　　1911年夏天，六十八岁的吴昌硕迁居上海山西北路的吉庆里。这里和很多上海弄堂一样，狭小而干净，石库门的民宅，给人一种历史的恍惚感。这一年秋天，爆发了辛亥革命，很多晚清文化名人都“避难”海上，康有为，沈曾植，李瑞清……吴昌硕常与他们雅集往来。这群海上遗老在新旧两种社会之间，立场和情感都比较复杂，他们很多人都有一种幻灭感，忠于的朝廷已土崩瓦解，新社会似乎也没有给他们留下更好的位置，于是，他们主动游离于新政权之外，像古代的逸民一样不食周粟，他们只好发挥书画特长，订下润格，鬻画卖字，以图生计。吴昌硕挽着小发髻，表达了一种不新不旧的态度。到上海的第二年，也就是民国元年，他即将步入古稀，这一年他自刻一印，印文曰：“吴昌硕壬子岁以字行”。这是一方吴昌硕书画艺术的里程碑，他已经不像二十多年前初来上海那样游移不定，他用一方印章的形式跟世人宣布，以后请称呼我为“吴昌硕”。此前，他叫吴俊，或者吴俊卿。此后的十几年中，他潜心金石书画，诗书画印，融会贯通，在他的画作上可见长长的题跋，一部分还是他的自作诗，展现了他深厚的文学修养和高迈的书法造诣。钤印也十分讲究，印章强悍雄厚的气息与其金石画风结合，技臻艺熟，协调统一，迈向了中国文人画的最后高峰，终成一代宗师。

　　西泠印社中人

　　西湖边上的西泠印社创立于1904年，由杭州印人叶品三、吴隐、丁辅之、王福庵发起，以“保存金石,研究印学”为首要宗旨，是中国第一个专门研究金石篆刻的学术团体，也是刻印者的圣地。创设之初，并无社长，1913年，恰逢癸丑，公元353年，东晋永和九年，王羲之发起兰亭雅集，西泠中人追慕前人雅韵，是年重阳节召开了社员大会，吴昌硕被推举为第一任社长。对西泠印社，吴昌硕有一方“西泠印社中人”的印章，一篇《西泠印社记》的篆书，并写了一副对联，文曰：“印岂无源?读书坐风雨晦明，数布衣曾开浙派。社何敢长?识字仅鼎彝瓴甓，一耕夫来自田间。”